In alter Zeit lebte in der Dissener Gegend, an der Osenegge, der germanische Stamm der Marsen. Das berichteten die römischen Geschichtsschreiber, die 100 v. Chr. unser Land bereisten. Etwa 600 n. Chr. wanderten die Sachsen in das Land. Sie kamen von Norden über die Elbe her und siedelten auch an der Osenegge, wo sie sich mit den einheimischen Stämmen vermischten. Im Jahr 772 zog Kaiser Karl der Große aus dem Frankenland gegen die Sachsen zu Felde, um sie zum Christentum zu bekehren. Der germanische Feldherr, König Wittekind, auch Widukind genannt, stellte sich dem Eindringling entgegen. Es kam zu einem erbitterten Krieg, der 32 Jahre andauerte. Um 800 bemühten sich die Bischöfe von Osnabrück und Münster, unseren Vorfahren in Disene (Dissen) das Evangelium zu verkünden. Doch die Übernahme des Christentums vollzog sich sehr langsam. Noch gegen Ende des 11. Jahrhunderts klagte der Iburger Abt Norbert über das heidnische Wesen der Bewohner an der Osenegge. Auch der Dissener Pastor Casper Braunes wetterte 1717 vergeblich gegen den heidnischen Brauch der Osterfeuer. Man zündet sie noch heute im alten Sachsenland an. Die erste Kirche in Dissen, die St. Georg geweiht war, wurde zu Zeiten Karl des Großen erbaut; vermutlich genau an jenem Ort, wo einstmals das alte Heiligtum des germanischen Kriegsgottes Zio gestanden hat. Im Jahr 1236 wurde der damals gut vierhundertjährige Bau durch die Fehde zwischen dem Bischof von Osnabrück und dem Grafen von Tecklenburg zerstört. Aufgrund von Bodenfunden nimmt man an, dass sich die Kirche innerhalb der Burganlage befunden hat, die den erweiterten Raum des Kirchplatzes umfasste. 1276 baute man die Kirche am selben Ort wieder auf und weihte sie dem heiligen Mauritius. Mauritius war der Anführer einer tapferen Schar unter dem Mitregenten des Diocletian, Maximilianus Herculius, der sich im Jahr 285 weigerte, gegen die Christen zu kämpfen, und deshalb mit seiner Truppe hingerichtet wurde. Nach dem Dreißigjährigen Krieg wurde die Kirche zu Dissen endgültig für evangelisch erklärt. 1634 übernahm der evangelische Pfarrer Jacob Veltmann das Pfarramt und betreute es 45 Jahre. Als die durchziehenden Truppen Krankheit und Seuchen ins Land brachten, half er der notleidenden Bevölkerung tatkräftig und uneigennützig. Eine Steinfigur in der Dissener Kirche zeigt höchstwahrscheinlich diesen verdienstvollen Mann, in Gestalt eines knienden Predigers. Die St.-Mauritius-Kirche zählt zu den ältesten Bauwerken in Dissen am Teutoburger Wald.

Auf ein gleichfalls historisches Zeitalter geht die Gründung der Meierhöfe zurück. Bevor Karl der Große im Jahr 778 seinen Feldzug nach Spanien antrat, ließ er an allen bedeutenden Orten im Sachsenland Höfe errichten. Auf diese setzte er hohe Beamte, die die Aufgabe hatten, für Ruhe und Ordnung im Land zu sorgen. Die Beamten, die so die Macht des Kaisers sichern halfen, führten den Titel "Meier". Infolgedessen wurden auch die Höfe, auf denen sie wohnten, nach ihnen benannt. Am zweiten Weihnachtstag des Jahres 1627, als Tillysche Truppen in Dissen einquartiert waren, ging der Meierhof in Flammen auf. Damit verbrannten auch alle wertvollen Urkunden der Kirche, die man während des Dreißigjährigen Krieges dem Richter und Meier Christoffer Staffhorst zur Aufbewahrung übergeben hatte. Der damalige Besitzer ließ das Gebäude bald wieder aufbauen. 1854 trat die Familie Staffhorst den Meierhof an die Familie Möller ab. 1928 erwarb die Gemeinde Dissen das Gebäude. Mit dem Erweiterungsbau im Jahr 1937 erhielt der Ort ein ehrwürdiges Rathaus. Der Sitzungssaal blieb in seiner alten Bauweise erhalten. Im Jahr 1624 wird zum ersten Mal eine evangelische Schule in Dissen erwähnt. Später, 1850, gab es eine höhere Privatschule. 1857 wurde eine dreiklassige öffentliche Bürgerschule ins Leben gerufen. Diese wurde durch ihren 1866 zum Rektor ernannten Leiter Hermann Freye, der die Schule zusammen mit seiner Frau zu einem Institut ausbaute, weit über die Grenzen Dissens bekannt. Als tragisches Geschichtsdatum wird der 26. April 1832 vermerkt. An diesem Tag brach in Dissen ein Großbrand aus, der innerhalb von vier Stunden 32 Gebäude vernichtete und 200 Personen obdachlos machte.

Am 8. November 1951 wurden Dissen in einer Feierstunde die Stadtrechte verliehen. Das Wappen der Stadt, das auch über dem Haupteingang des Rathauses angebracht ist, besteht aus einem fünfspeichigen Rad, worüber eine Krone angebracht ist. Anfang dieses Jahrhunderts führte Dissen zur Unterscheidung eines Ortes Dissen in Hessen die Bezeichnung "Dissen T.W.". Am 26. Januar 1976 ordnete der Niedersächsische Innenminister für die Stadt Dissen T.W. den amtlichen Namen "Dissen am Teutoburger Wald" an.